Jolly & Roger é um jogo de cartas para dois jogadores que coloca você na disputa pelo trono do temido Capitão Barba Ruiva, desaparecido após um encontro com uma sereia. Os jogadores assumem o papel de ambiciosos piratas, Julienne "Jolly" Garçon e Jack "Roger" Hummingbird, competindo em um duelo estratégico para se tornar o novo Rei Pirata.

O jogo utiliza a mecânica popular de "eu divido, você escolhe", onde os jogadores dividem cartas em dois grupos e o oponente decide qual conjunto ficará com ele. O objetivo é recrutar a tripulação mais forte para tomar o controle de navios mercantes, adicionando membros da sua equipe e roubando ouro.

Após oito rodadas, o jogador com mais ouro acumulado, somado aos bônus dos navios sob seu controle, é coroado o novo Rei Pirata. O jogo inclui cartas especiais para aumentar a complexidade e o desafio para jogadores mais experientes.