Chicago é um jogo de estratégia e disputa territorial ambientado na cidade de Chicago, onde jogadores competem pelo controle de bares e cassinos. O objetivo é alcançar uma das três condições de vitória: dominar três dos quatro cassinos, controlar todos os oito bares do centro ou possuir cinco capangas com quatro anéis cada.

O jogo se desenrola em um tabuleiro que representa a cidade, dividido em quarteirões com layouts idênticos. Cada quarteirão contém um cassino e 22 bares, e os jogadores utilizam seus capangas para influenciar e controlar essas propriedades. A partida é dividida em fases, com cada fase consistindo em seis rodadas.

Ao final de cada fase, os jogadores recebem renda com base nos bares e cassinos que possuem. Se nenhum jogador atingir uma condição de vitória até o final da fase D (após 24 rodadas), o vencedor é aquele que acumular a maior fortuna, somando dinheiro em mãos e o valor de seus capangas.