Em "Chicago 1920", você assume o papel de um poderoso chefão da máfia na Chicago dos anos 20. O objetivo é dominar a cidade controlando os estabelecimentos mais lucrativos, como bares, casas de jogos, clubes de jazz e teatros de revista.

Para alcançar o sucesso, você enviará seus capangas para intimidar os donos dos estabelecimentos e anexá-los ao seu império. A posse dos negócios muda de mãos durante a partida, criando uma dinâmica de poder constante e imprevisível.

O primeiro jogador a controlar 3 estabelecimentos do mesmo tipo, 4 diferentes ou um total de 5, vence o jogo. A mecânica central envolve a formação de combinações de poker com as cartas, adicionando um elemento estratégico e de blefe à disputa por Chicago.