Em Grog Island, os jogadores assumem o papel de piratas aposentados investindo seus tesouros em negócios lucrativos na ilha. O objetivo é construir um império comercial através da aquisição de estabelecimentos como lojas de pernas de pau, oficinas de bonecas voodoo e o famoso bar "Grog Hole".

O coração do jogo é um sistema de leilão inovador, utilizando dados coloridos para determinar os lances. Embora vencer um leilão garanta a posse de edifícios valiosos, mesmo os jogadores que abdicarem receberão recompensas, como mercadorias para trocar por dinheiro, papagaios ou baús de tesouro. A estratégia reside em equilibrar a disputa por propriedades com a oportunidade de obter benefícios ao passar o lance.

A partida termina quando um jogador atinge um número determinado de edifícios, e a pontuação final considera objetivos secretos revelados ao longo do jogo, como a maioria de estabelecimentos em determinadas penínsulas ou a coleção de itens específicos. O pirata com mais pontos ao final da contagem é o vencedor.