Em Jester, os jogadores competem para se tornar o novo Bobo da Corte, utilizando cartas de Cidade, Teatro, Guildas e Corte para realizar ações estratégicas ao longo de três rodadas. O jogo envolve aprimorar habilidades artísticas, publicar obras para ganhar fama e recursos, obter privilégios e influenciar a realeza para acumular prestígio.

Cada local do tabuleiro oferece ações distintas, e visitar o mesmo lugar pela terceira vez encerra a rodada, ativando recompensas do Rei e a conversão de prestígio em pontos de vitória. O planejamento cuidadoso dessa conversão é crucial para o sucesso.

Ao final da terceira rodada, o jogador com mais pontos de vitória é coroado o novo Bobo da Corte. Jester é um jogo de estratégia e gestão de recursos que combina elementos de desenvolvimento de habilidades e influência política.