Em Merchants of the Dark Road, os jogadores assumem o papel de mercadores que viajam por rotas perigosas entre cidades, buscando fama e fortuna em um mundo onde o inverno se aproxima. O jogo se passa em um sistema de ações baseado em rondel, onde os jogadores coletam e produzem itens para suas caravanas, vendendo-os a heróis locais ou contratando-os para acompanhá-los em suas jornadas.

Os jogadores podem manipular os preços do mercado, explorar vendedores obscuros e até mesmo se aventurar em masmorras em busca de itens mágicos para aumentar seus lucros e reputação. A iluminação é crucial, pois os jogadores precisam coletar lanternas para garantir a segurança de suas caravanas nas estradas escuras.

A vitória em Merchants of the Dark Road depende de um equilíbrio entre riqueza e fama. Ao final do jogo, a pontuação final é determinada pelo menor valor entre o dinheiro acumulado e a fama conquistada, incentivando os jogadores a serem tanto prósperos quanto renomados.