Em "The Boss", jogadores assumem o papel de chefes de gangues disputando o controle de cidades americanas durante a era da Lei Seca. Através de cartas, os jogadores coletam informações sobre recompensas e punições em cada cidade, decidindo para onde enviar seus membros.

O jogo combina dedução, blefe e estratégia, pois é preciso avaliar riscos e recompensas para posicionar seus capangas nas cidades certas. A mecânica central envolve enviar membros da gangue para as cidades, com o jogador que tiver a maioria garantindo o lucro ou sofrendo as consequências.

Atenção especial é dada a Chicago, onde é preciso dividir os ganhos com o temido Al Capone, aumentando a tensão e os riscos conforme o jogo avança. "The Boss" é um jogo de cartas com um tabuleiro de pontuação, ideal para quem busca uma experiência competitiva e cheia de reviravoltas.