Sheriff of Nottingham é um jogo de blefe e negociação onde os jogadores assumem o papel de mercadores tentando lucrar com a visita do Príncipe John à cidade de Nottingham. Cada jogador declara os produtos que está transportando, mas nem tudo é o que parece!

Na prática, os jogadores precisam decidir se declaram produtos legais para um lucro modesto ou arriscam contrabandear itens ilegais, tentando enganar o Sheriff (que é alternado entre os jogadores a cada rodada). O Sheriff deve investigar os mercadores, buscando mentiras e confiscando mercadorias suspeitas.

O jogo combina estratégia, blefe e habilidade de negociação. Ao final, os jogadores revelam seus produtos contrabandeados e somam seus pontos. Quem tiver mais lucro, seja honestamente ou através da astúcia, vence o jogo!